ETHERS
On distingue trois types d'éthers:
- les éthers symétriques (Ex. éther éthylique = diéthyl éther)
- les éthers mixtes (Ex. éthylméthyl éther. Noter l'ordre: e , m)
- les éthers cycliques à 3 chaînons = oxirannes (cf. alcènes et composés aromatiques)
Groupements dérivés: Ex. CH3-O- = méthoxy; C2H5-O = éthoxy; ...
Formule |
Nom |
b.p. °C |
CH3-0-CH3 |
Diméthyléther |
-23,6 |
CH3-0-CH2-CH3 |
Ethylméthyléther |
+10,8 |
CH3-CH2-0-CH2-CH3 |
Diéthyléther |
34, 5 |
CH3-CH2-0(CH2)2-CH3 |
Ethylpropyléther |
63,6 |
CH3-(CH2)2-0(CH2)2-CH3 |
Dipropyléther |
91 |
CH3-(CH2)3-0(CH2)3-CH3 |
Dibutyléther |
142 |
CH2=CH-0-CH=CH2 |
Divinyléther |
39 |
La liaison éther-oxyde
n'est pas polarisée ce qui explique le caractère volatil des éthers (cf.
tableau: b p = point d'ébullition) et le fait qu'ils ne soient pas miscibles
avec l'eau.
Ce sont des solvants moins polaires que les alcools; très appréciés
car ils sont faciles à éliminer par évaporation.
Conséquences: - un milieu acide accroît l'hydrosolubilité des éthers, - décomposition par l'acide iodhydrique, réaction utilisée pour la détermination gravimétrique des groupements méthoxy:
Liée à la réactivité de l'hydrogène en alpha:
Elle se produit en présence d'oxygène, d'air et de lumière.
Cette réaction est néfaste car:
- O-O est une liaison fragile -> risque d'explosion (surtout lors de distillation: teneur dangereuse = 50 ppm).
- réarrangement possible en produits toxiques: ici acétaldéhyde et acide acétique.
Elle est limitée par l'adjonction de sulfate ferreux à 5 %.
Le taux de peroxydes est contrôlé par l'essai des péroxydes (décrit par la pharmacopée pour l'éther anesthésique officinal) qui utilise de l'iodure de potassium et une solution amidonnée
Les éthers subissent en phase 1 une O-désalkylation microsomiale P 450 dépendante qui passe par l'intermédiaire d'une oxydation de carbone en alpha
Les éthers présentent une grande affinité pour les graisses et le système nerveux central. Les éthers éthylique et vinylique étaient employés autrefois comme anesthésiques généraux (mais dangereux car inflammables et explosifs).