1 Les benzimidazoles anthelminthiques sont:
1 des composés de synthèse 2 homogènes dans leurs structures variables dans leurs mécanismes d'action 3 séparés en deux groupes: les dérivés du benzène et les dérivés de l'imidazole 4 de spectre initial antibactérien, secondairement étendu aux helminthes 5 de spectre initial insecticide, secondairement étendu aux helmintes 6 de spectre initial trématocide, secondairement étendu aux nématodes et cestodes
2 Structure générale des benzimidazoles
1 la présence d'un thiazole en position R1 confère des propriétés anthelminthiques 2 la présence d'un sulfoxide en position R1 confère des propriétés anthelminthiques 3 la présence d'un imidazole en position R1 confère des propriétés anthelminthiques 4 la présence d'un carbamate en position R1 confère des propriétés anthelminthiques 5 la présence d'un acide en position R1 confère des propriétés anthelminthiques 6 la présence d'un alcool en position R1 confère des propriétés anthelminthiques
3 Structure générale des benzimidazoles
1 Parmis les benzimidazoles anthelminthiques, la nature du substituant en position R1 modifie le spectre 2 Parmis les benzimidazoles anthelminthiques, la nature du substituant en position R1 modifie le mécanisme d'action 3 Parmis les benzimidazoles anthelminthiques, la nature du substituant en position R1 modifie la pharmacocinétique 4 Parmis les benzimidazoles anthelminthiques, la nature du substituant en position R2 modifie le spectre 5 Parmis les benzimidazoles anthelminthiques, la nature du substituant en position R2 modifie le mécanisme d'action 6 Parmis les benzimidazoles anthelminthiques, la nature du substituant en position R2 modifie la pharmacocinétique
4 Les benzimidazoles suivants ont un substituant aromatique en R2:
1 albendazole 2 mébendazole 3 oxibendazole 4 fenbendazole 5 flubendazole 6 oxfendazole
5 Les "pro" benzimidazoles sont:
1 réservés à l'usage vétérinaire 2 des précurseurs de benzimidazole 3 le nétobimin 4 le triclabendazole 5 le fébentel 6 le thiophanate
6 La structure "benzimidazole" confère des propriétés de:
1 base de pka voisin de 11-12 2 base de pka voisin de 5-6 3 base de pka voisin de 1-2 4 acide de pka voisin de 3-4 5 acide de pka voisin de 7-8 6 acide de pka voisin de 11-12
7 La structure "benzimidazole" confère les propriétés suivantes:
8 La structure de "carbamate" confère les propriétés suivantes:
1 acide 2 basique 3 neutre 4 hydrolysable 5 très hydrosoluble
9 Du fait de la présence de subsituants en R1 et R2, les benzimidazoles anthelminthiques sont au final des composés:
1 neutres 2 acides 3 basiques 4 amphotères 5 trés hydrosolubles 6 trés stables
10 Formes pharmaceutiques des benzimidazoles anthelminthiques
11 Absorption orale des benzimidazoles
12 Distribution et élimination des benzimidazoles anthelminthiques
13 Mécanisme d'action anthelminthiques des benzimidazoles anthelminthiques
1 inhibition de la synthèse de la cuticule 2 se fixent aux synapses GABAergiques 3 bloquent la conduction axonique de l'influx nerveux 4 sont des agonistes de l'octopamine 5 bloquent l'acétylcholine estérase 6 bloquent la reproduction
14 Spectre des benzimidazoles anthelminthiques
15 Toxicité des benzimidazoles anthelminthiques
1 action tératogène par blocage de la tubuline à l'origine de leur interdiction absolue chez la vache laitière 2 IT trés large dans toutes les espèces 3 tératogènes à dose thérapeutique 4 contre-indication d'espèces majeures 5 très fréquentes, composés à réserver aux helminthes résistants aux auntres composés 6 trés rares, parmis les plus surs des anthelminthiques sous réserve de respecter leurs contre-indications majeures
16 réglementation des benzimidazoles anthelminthiques
1 en vente libre dans toutes le sespèces animales 2 incrits à la liste 2 des SV 3 interdits aux groupements de producteurs 4 n'entraînent pas de temps d'attente 5 attention en lactation chez la vache laitière car bloquent la fermentation des fromages 6 temps d'attente brefs car absorption faible